Il modo di dire “attaccare un bottone” nasce con un'accezione negativa poiché si ricollega alla procedura che il sarto deve fare per prendere le misure e attaccare un bottone all'abito del cliente. Per farlo è necessario che il cliente resti fermo nella medesima posizione fino a che il lavoro non sia terminato.
Quando si utilizza questa espressione si intende quindi fermare e trattenere qualcuno a lungo con discorsi lunghi e noiosi.

Se invece si dice semplicemente “attaccare bottone” allora questo modo di dire assume una diversa accezione e si riferisce all'instaurare una conversazione con una persona che non si conosce, spesso con lo scopo di corteggiarla. Come i bottoni hanno la funzione di unire due pezzi di stoffa per tenerli insieme, così il modo di dire riferito ad una persona suggerisce l'intenzione di instaurare un legame con essa.